Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Adição anti de Br2 ao 1-fenilciclo-hexeno
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O alceno forma um íon bromônio
O par π do 1-fenilciclo-hexeno ataca um dos bromos do Br2 enquanto a ligação Br–Br se rompe, e um par isolado desse bromo se liga de volta ao outro carbono do alceno. O íon bromônio em ponte fica em uma das faces do anel.
As setas curvas
- O par π liga o carbono CH do anel ao bromo mais próximo.
- Um par isolado do bromo se liga de volta ao carbono que tem a fenila, fechando o anel de três membros.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante na forma de brometo.
O brometo abre o íon bromônio pelo lado oposto
O brometo ataca o carbono que tem a fenila pela face oposta à ponte. Esse carbono é terciário e benzílico, então concentra a maior parte da carga positiva, e sua ligação C–Br+ é a mais longa e mais fraca; o ataque pelo lado oposto deixa os dois bromos trans.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono benzílico, pela face de trás.
- A ligação C–Br+ desse carbono se rompe; seu par volta para o bromo em ponte.
trans-1,2-Dibromo-1-fenilciclo-hexano
Os dois bromos ficam anti em relação à antiga ligação dupla, então são trans no anel. O Br2 forma o íon bromônio igualmente em qualquer uma das faces do alceno plano, então o produto é racêmico; apenas um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o íon bromônio formado a partir do 1-fenilciclo-hexeno e sua abertura pelo lado oposto pelo brometo no carbono que tem a fenila, gerando o trans-1,2-dibromo-1-fenilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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