Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Bromine and a tetrasubstituted ring alkene
Condições: 1,2-Dimethylcyclohexene with Br₂ in dry CH₂Cl₂ at room temperature, in the dark. Each structure shows one enantiomer where the compound is chiral.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure shows the product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-1,2-Dibromo-1,2-dimethylcyclohexane (formed as a racemate)
Bromide opens the bromonium ion from the face opposite the bridge, so the two bromines end up on opposite faces; both enantiomers form equally.
Esta não cis-1,2-Dibromo-1,2-dimethylcyclohexane (meso)
Both bromines on one face would require syn addition, which the bridged bromonium ion prevents.
Esta não 2-Bromo-1,2-dimethylcyclohexan-1-ol
A bromohydrin needs water as the nucleophile; in dry CH₂Cl₂ bromide opens the bromonium ion.
Solução explicada
The alkene π bond attacks Br₂ to give a bromonium ion bridging one face. Bromide then attacks one ring carbon from the opposite face, so the bromines are anti. The trans dibromide is chiral and forms as a racemate, because the bromonium ion forms equally on either face.
O que você vai praticar
Predict the relative configuration of the dibromide formed by anti addition of Br₂ to 1,2-dimethylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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