Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Hydroboration of a tetrasubstituted ring alkene
Condições: 1,2-Dimethylcyclopentene with BH₃·THF, then H₂O₂ and aqueous NaOH. Each structure shows one enantiomer; the product is racemic.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure shows the alcohol formed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,2-Dimethylcyclopentan-1-ol with the two methyl groups cis
H and B add to one face, so the new H on C2 and the OH on C1 are cis; that pushes the two methyl groups onto the other face together.
Esta não 1,2-Dimethylcyclopentan-1-ol with the two methyl groups trans
This diastereomer has OH and the C2 hydrogen on opposite faces, which would need anti addition of H and B.
Esta não cis-1,2-Dimethylcyclopentane-1,2-diol
A diol needs OsO₄ or KMnO₄. Hydroboration–oxidation adds H to one carbon and OH to the other.
Solução explicada
Both alkene carbons are equally substituted, so regiochemistry is not the issue; stereochemistry is. Borane adds H and B to the same face in one step, and the H₂O₂ oxidation replaces B by OH with retention. The OH and the new hydrogen are therefore cis, and the two methyl groups end up cis to each other.
O que você vai praticar
Use syn addition and retention in the oxidation to predict the relative configuration of the alcohol from hydroboration of 1,2-dimethylcyclopentene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas