Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Find the error in a hydration prediction
Condições: 3-Methylpent-1-ene, CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂CH₃, in dilute aqueous H₂SO₄. A student predicts that the main product is 3-methylpentan-2-ol, formed by Markovnikov addition of water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with the prediction?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The secondary cation undergoes a 1,2-hydride shift to a tertiary cation, so the main product is 3-methylpentan-3-ol.
The neighbouring carbon carries a hydrogen and two alkyl groups; moving that hydrogen puts the charge on a tertiary carbon, which water then traps.
Esta não Nothing; Markovnikov addition gives 3-methylpentan-2-ol as the main product.
The regiochemistry of protonation is right, but the secondary cation rearranges before water adds.
Esta não Hydration is anti-Markovnikov, so the main product is 3-methylpentan-1-ol.
Acid-catalysed hydration is Markovnikov. A primary alcohol needs hydroboration–oxidation.
Esta não A methyl group shifts to the cationic carbon, so the main product is 2-methylpentan-3-ol.
A methyl shift would leave the charge on a carbon bonded to only two other carbons, another secondary cation; the hydride shift is the one that makes the cation tertiary.
Solução explicada
Protonation at the CH₂ end gives a secondary cation next to a carbon that carries H, CH₃ and CH₂CH₃. A 1,2-hydride shift moves the positive charge to that tertiary carbon, and water captures it. The major product is 3-methylpentan-3-ol. To keep the skeleton and make 3-methylpentan-2-ol, use oxymercuration–demercuration.
O que você vai praticar
Diagnose a hydration prediction that ignores a hydride shift from a secondary to a tertiary carbocation.
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