Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Bromo-hidrina a partir do 1-metilciclopenteno: adição anti
Condições: Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O alceno forma um íon bromônio
Os elétrons π do 1-metilciclopenteno atacam o Br2, e um par isolado do bromo atacado se liga de volta ao outro carbono do alceno enquanto o brometo sai. O resultado é um íon bromônio em ponte que bloqueia uma das faces do anel.
As setas curvas
- O par π forma uma ligação entre o carbono CH do anel e o bromo mais próximo.
- Um par isolado desse bromo se liga ao carbono que tem a metila, fechando o anel de três membros.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante na forma de íon brometo.
A água abre o íon bromônio no carbono terciário
A água, que é o solvente, ataca o carbono que tem a metila porque esse carbono terciário concentra mais carga positiva e sua ligação C–Br é a mais longa e mais fraca. Ela precisa se aproximar pela face oposta ao bromo em ponte, então OH e Br terminam trans.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a ligação com o carbono terciário pela face de trás.
- A ligação C–Br do carbono terciário se rompe; o bromo fica com o par e permanece no carbono CH.
A água remove o próton
Uma segunda molécula de água, a base mais forte presente, captura o próton do íon oxônio. Isso gera a bromo-hidrina neutra e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do O–H do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, que se torna neutro.
trans-2-Bromo-1-metilciclopentan-1-ol
O OH está no carbono terciário e o Br no CH vizinho, em faces opostas do anel: orientação Markovnikov do OH e adição anti. O Br2 ataca igualmente as duas faces do alceno plano, então o produto é racêmico; apenas um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o íon bromônio formado a partir do 1-metilciclopenteno, o ataque anti da água no carbono que tem a metila e a desprotonação ao trans-2-bromo-1-metilciclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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