Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
D2 e Pd/C com ciclo-hexeno: deuteração syn
Condições: D2, Pd/C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O D2 se adiciona ao paládio
A reação ocorre na superfície do paládio, representada aqui por um único átomo de Pd. Um par de elétrons do paládio se liga a um deutério enquanto o par da ligação D–D forma a ligação do outro deutério com o paládio, de modo que os dois átomos ficam agora sobre o metal.
As setas curvas
- Um par de elétrons do paládio forma a primeira ligação Pd–D.
- O par da ligação D–D forma a segunda ligação Pd–D enquanto a ligação D–D se rompe.
O ciclo-hexeno se insere em uma ligação Pd–D
O ciclo-hexeno fica deitado sobre o metal, então seus dois carbonos do alceno ficam voltados para o paládio pelo mesmo lado. O par π liga um dos carbonos ao paládio enquanto um par Pd–D entrega o deutério ao outro carbono, nessa mesma face.
As setas curvas
- O par π forma a ligação C–Pd com o carbono do alceno mais próximo do metal.
- O par Pd–D forma uma ligação C–D com o outro carbono do alceno, na face voltada para o metal.
Eliminação redutiva
O segundo par Pd–D forma uma ligação C–D com o carbono ainda ligado ao paládio, enquanto o par C–Pd volta para o metal. A nova ligação C–D ocupa o lugar do paládio na mesma face, liberando o alcano e regenerando o catalisador.
As setas curvas
- O par Pd–D forma a segunda nova ligação C–D.
- O par da ligação C–Pd volta para o paládio, liberando o metal.
cis-1,2-Dideuteriociclo-hexano
Os dois átomos de deutério foram adicionados a partir do metal em uma mesma face do anel, então são cis. Os dois estereocentros são imagens especulares em relação a um plano que corta o anel, então a adição syn gera um único composto meso aquiral, e não o par trans racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a adição oxidativa do D2 ao paládio, a inserção do ciclo-hexeno em uma ligação Pd–D e a eliminação redutiva, mostrando que a entrega syn gera o cis-1,2-dideuteriociclo-hexano meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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