Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Hydrogenation of 1-methylcyclohexene to methylcyclohexane
Condições: H2, Pd/C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
H2 adds to palladium
The reaction happens on the palladium surface, drawn here as a single Pd atom. A palladium lone pair bonds to one hydrogen as the H–H pair forms the bond from the other hydrogen to palladium.
As setas curvas
- A palladium lone pair forms one Pd–H bond.
- The H–H pair forms the second Pd–H bond.
The alkene inserts into a Pd–H bond
The π pair bonds the ring CH carbon to palladium while the Pd–H pair delivers hydrogen to the methyl-bearing carbon, on the face that lies against the metal.
As setas curvas
- The π pair forms the C–Pd bond.
- The Pd–H pair forms the C–H bond on the same face.
Which face?
Both hydrogens come from the metal.
Reductive elimination
The second Pd–H pair forms the C–H bond to the former ring CH while the C–Pd pair returns to palladium, releasing the alkane and regenerating the catalyst.
As setas curvas
- The Pd–H pair forms the second new C–H bond.
- The C–Pd pair returns to palladium.
Methylcyclohexane
Two hydrogens have been added syn. Here the syn geometry leaves no trace, because methylcyclohexane has no stereocentre; with 1,2-dimethylcyclohexene it would give the cis product.
O que você vai praticar
Draw oxidative addition of H2 to palladium, migratory insertion of 1-methylcyclohexene into a Pd–H bond, and reductive elimination giving methylcyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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