Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Reagentes para 2-fenilpropan-1-ol a partir do α-metilestireno
Condições: Starting material α-methylstyrene (2-phenylprop-1-ene); target 2-phenylpropan-1-ol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais reagentes transformam o α-metilestireno em 2-fenilpropan-1-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta BH3·THF, depois H2O2, NaOH
O boro se adiciona à extremidade CH2 em uma etapa syn concertada, sem carbocátion, e a oxidação substitui o boro por OH nesse carbono, formando o álcool primário.
Esta não H3O+ (H2SO4 diluído, H2O)
A protonação do carbono CH2 forma o cátion benzílico terciário, então a água se adiciona ao carbono que carrega o anel: 2-fenilpropan-2-ol.
Esta não Hg(OAc)2, H2O, depois NaBH4
A água abre o íon mercurínio no carbono benzílico, o mais substituído, então isso também dá o álcool de Markovnikov, 2-fenilpropan-2-ol.
Esta não HBr, depois NaOH
Sem peróxido, o HBr se adiciona segundo Markovnikov e forma o 2-bromo-2-fenilpropano; o hidróxido sobre esse brometo terciário leva à eliminação de volta ao alceno ou ao álcool terciário, nunca ao álcool primário.
Solução explicada
O OH precisa terminar no carbono CH2, a extremidade menos substituída do alceno. Toda reação que passa pelo cátion benzílico terciário, ou por um íon em ponte aberto no carbono benzílico, coloca o OH no carbono que carrega o anel. A hidroboração–oxidação evita o cátion e coloca o OH no carbono menos substituído: 2-fenilpropan-1-ol.
O que você vai praticar
Escolha os reagentes que hidratam o α-metilestireno de forma anti-Markovnikov até o álcool primário 2-fenilpropan-1-ol.
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