Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Why anti-Markovnikov?
Condições: Propene with BH₃·THF, then H₂O₂ and NaOH, gives propan-1-ol rather than propan-2-ol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement explains why the OH ends up on the terminal carbon?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta In the concerted four-centre transition state boron bonds to the less hindered CH₂ carbon, and the developing partial positive charge sits on the more substituted carbon, which receives H.
Sterics and charge distribution both favour boron at the terminal carbon; oxidation then replaces boron with OH at that carbon.
Esta não Boron adds to the more stable carbocation formed by protonation of the alkene.
There is no protonation and no carbocation in hydroboration; the step is concerted.
Esta não The hydride from boron is the electrophile and adds to the less substituted carbon.
Hydrogen is delivered to the more substituted carbon, and boron, not the hydride, is the electrophile.
Esta não Hydroxide attacks the less hindered carbon during the H₂O₂ oxidation.
The oxidation only replaces boron by OH with retention; the position was fixed when boron added.
Solução explicada
Hydroboration is a single concerted step. Boron, the electrophile, takes the π electrons at the less hindered carbon while a B–H hydrogen moves to the other carbon, where partial positive charge builds up. Oxidation puts OH exactly where boron was, so the net result is anti-Markovnikov hydration without rearrangement.
O que você vai praticar
Explain why boron bonds to the less substituted alkene carbon during hydroboration.
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