Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Producto principal del 3-metilbutan-2-ol con HBr
Condiciones: conc. HBr, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 3-metilbutan-2-ol se calienta con HBr concentrado. ¿Qué bromuro de alquilo es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Bromo-2-metilbutano
Correcto: un desplazamiento de hidruro 1,2 convierte el catión secundario en uno terciario, que atrapa el bromuro.
Esta no 2-Bromo-3-metilbutano
Este es el producto sin reordenar; el catión secundario se reordena más rápido de lo que el bromuro puede atraparlo.
Esta no 1-Bromo-3-metilbutano
No se forma ningún catión en un carbono primario, y ningún paso lleva el grupo funcional al extremo de la cadena.
Esta no 2-Metilbut-2-eno
Con un buen nucleófilo como el bromuro en HBr concentrado, gana la sustitución del catión; el alqueno no es el producto principal.
Solución explicada
La protonación convierte el OH en agua, que sale y da un catión secundario en C2. El C3 vecino lleva un hidrógeno y dos metilos, así que un desplazamiento de hidruro 1,2 lleva ese H a C2 y deja la carga positiva en C3, ahora un catión terciario. El bromuro captura el catión terciario, más estable, y da 2-bromo-2-metilbutano como producto principal.
Qué vas a practicar
Predice el bromuro reordenado que se forma cuando un alcohol secundario vecino a un C–H terciario reacciona con HBr por SN1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas