Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
2-Cloro-2-fenilbutano racémico a partir de (S)-2-fenilbutan-2-ol
Condiciones: HCl (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el hidroxilo
El HCl concentrado protona el OH del (S)-2-fenilbutan-2-ol y convierte un mal grupo saliente (hidróxido) en uno excelente (agua). En este punto el estereocentro sigue intacto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón del HCl.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que se convierte en ion cloruro.
Sale el agua
El enlace C–O se rompe heterolíticamente y sale agua, lo que deja un carbocatión bencílico terciario. La carga positiva se deslocaliza en el anillo de benceno, lo que hace a este catión inusualmente estable, y el carbono catiónico es sp² y plano.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va al oxígeno, que sale como agua neutra.
¿Qué le pasa al estereocentro?
El carbono de un carbocatión es trigonal plano.
El cloruro captura el catión
El cloruro ataca el carbocatión bencílico terciario plano. Puede acercarse por la cara superior o por la inferior con igual probabilidad, así que se forman ambos enantiómeros del cloruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro se une al carbono catiónico por cualquiera de sus caras.
2-Cloro-2-fenilbutano racémico
El producto es 2-cloro-2-fenilbutano como mezcla 1:1 de los enantiómeros (R) y (S), con agua como subproducto. Se pierde la actividad óptica porque la reacción pasó por un carbocatión plano aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la conversión SN1 del (S)-2-fenilbutan-2-ol en 2-cloro-2-fenilbutano con HCl concentrado y explica por qué el producto es racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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