Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Which route inverts (R)-octan-2-ol to the (S)-acetate?
Condições: (R)-octan-2-ol; four reagent sequences
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence converts (R)-octan-2-ol into (S)-2-octyl acetate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta TsCl, pyridine; then NaOAc, DMF
Correct: retention, then one SN2 inversion gives the (S)-acetate.
Esta não Ac2O, pyridine
The alcohol oxygen attacks the anhydride; C2 is untouched, so the product is the (R)-acetate.
Esta não PBr3; then NaOAc, DMF
Two SN2 steps mean two inversions, so configuration returns to R.
Esta não CH3COOH, cat. H2SO4, heat
Fischer esterification keeps the alcohol C–O bond, so the product is (R).
Solução explicada
Only steps that break the C2–O bond change configuration. Tosylation keeps C2 untouched, and the acetate SN2 step inverts it once, giving S. Esterifying the oxygen directly never touches C2, and two SN2 steps cancel out.
O que você vai praticar
Count the bond-breaking events at the stereocenter to decide retention or inversion across reagent sequences.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas