Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Selectivity of bromine for a tertiary hydrogen
Condições: 2-Methylpropane (shown) is monobrominated with Br₂ and light at 125 °C. Relative reactivity per hydrogen toward Br•: primary 1, tertiary 1600. (For comparison, toward Cl• at 25 °C: primary 1.0, tertiary 5.0.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What percentage of the monobromide is 2-bromo-2-methylpropane? Give your answer to one decimal place.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 99.4% Aceito com margem de ±0.3%.
- Se você obteve 35.7%: 35.7% uses the chlorination factor (5.0); the reaction here is bromination, with a factor of 1600.
- Se você obteve 10%: 10% counts hydrogens only (1 of 10) and ignores how much faster the tertiary hydrogen reacts.
Solução explicada
Primary: 9 hydrogens × 1 = 9. Tertiary: 1 hydrogen × 1600 = 1600. Fraction of 2-bromo-2-methylpropane = 1600 ÷ 1609 = 0.994, about 99.4%. Compare chlorination: 5.0 ÷ (9 + 5.0) ≈ 36%. Bromination is the method of choice when one specific C–H bond must be functionalised.
O que você vai praticar
Calculate the percentage of tertiary bromide from photobromination of 2-methylpropane using relative reactivity factors.
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