Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Chloropropane from propan-1-ol and SOCl2
Condiciones: SOCl2, pyridine, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen attacks sulfur
The alcohol oxygen bonds to the electrophilic sulfur of thionyl chloride and chloride leaves. The C–O bond is not touched while the leaving group is built.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to sulfur.
- An S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral propyl chlorosulfite and pyridinium chloride.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
What makes the chlorosulfite a good leaving group?
The OS(O)Cl group leaves as the C–O bond breaks.
Chloride displaces the chlorosulfite
Chloride attacks the primary carbon from the back side. As the C–O bond breaks, its pair forms the second S=O bond and sulfur releases its chlorine as chloride, so SO₂ is lost.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair bonds to the CH₂ carbon opposite the oxygen.
- The C–O bond pair moves between oxygen and sulfur, making a second S=O bond.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
1-Chloropropane
The product is 1-chloropropane with SO₂ gas and pyridinium chloride. Pyridine neutralizes the HCl that would otherwise be released.
Qué vas a practicar
Draw the formation of the alkyl chlorosulfite from propan-1-ol and SOCl2 and its SN2 displacement by chloride that gives 1-chloropropane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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