Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Tosylate then azide on (R)-butan-2-ol
Condições: 1) TsCl, pyridine; 2) NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
(R)-Butan-2-ol is treated with TsCl in pyridine, then with sodium azide in DMF. Which structure is the final product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (S)-2-azidobutane
Retention in step 1 plus one backside SN2 attack gives inversion overall.
Esta não (R)-2-azidobutane
This would need two inversions or none; only the azide step touches the stereocenter.
Esta não Racemic 2-azidobutane
Racemization needs a carbocation; a secondary tosylate with azide in DMF reacts by SN2.
Esta não (R)-butan-2-yl tosylate
This is the intermediate; azide is an excellent nucleophile and displaces the tosylate.
Solução explicada
Tosylation forms an O–S bond and never touches the stereocenter, so the tosylate is still R. Azide then attacks the back side of C2 and expels tosylate in one SN2 step, inverting the center to give (S)-2-azidobutane.
O que você vai praticar
Track configuration through tosylation (retention) and SN2 displacement (inversion).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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