Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Síntesis de Williamson intramolecular de oxolano a partir de 4-clorobutan-1-ol
Condiciones: 4-Chlorobutan-1-ol, NaOH (aq), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido le quita el protón al O–H
El hidróxido toma el protón del alcohol y da el alcóxido y agua. En todo momento solo una pequeña fracción del alcohol está desprotonada, pero esa fracción se cicla con rapidez.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se enlaza al protón del alcohol.
- El par O–H se queda en el oxígeno como alcóxido.
¿Por qué se cierra el anillo tan rápido?
El nucleófilo y el electrófilo están unidos por la cadena, y el anillo de cinco miembros se forma con muy poca tensión.
El alcóxido cierra el anillo
El oxígeno del alcóxido ataca por el lado opuesto al carbono del CH₂ que lleva el cloro, y el cloruro se va en el mismo paso. El oxígeno y los cuatro grupos CH₂ forman un anillo de cinco miembros.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido forma el enlace O–C del anillo.
- El par del C–Cl se va como cloruro.
Oxolano (tetrahidrofurano)
El éter cíclico de cinco miembros se forma junto con cloruro y agua. En conjunto, se consume un equivalente de hidróxido.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 4-clorobutan-1-ol por el hidróxido y la SN2 intramolecular que cierra el anillo de cinco miembros del oxolano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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