Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Ruptura del metoxiciclohexano con un equivalente de HI
Condiciones: Methoxycyclohexane (shown) is heated with HI (1 equiv).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de productos se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanol y yodometano
Tras la protonación, el yoduro ataca el carbono metílico sin impedimento por SN2, y se marcha el ciclohexanol.
Esta no Yodociclohexano y metanol
La SN2 en un carbono secundario de anillo es mucho más lenta que en un carbono metílico, y un catión secundario no se forma con facilidad, así que esta ruptura no es la preferida.
Esta no Yodociclohexano y yodometano
Habría que romper ambos enlaces C–O; eso requiere un exceso de HI para convertir más el ciclohexanol.
Esta no Ciclohexeno y metanol
La eliminación no es la vía principal; el yoduro es un nucleófilo excelente y ataca el carbono metílico.
Solución explicada
El HI protona el oxígeno del éter. Luego el yoduro elige el carbono menos impedido, el metilo, y desplaza el ciclohexanol por SN2. Con solo un equivalente de HI, los productos son ciclohexanol y yodometano.
Qué vas a practicar
Predice cuál de los enlaces C–O de un éter metil sec-alquílico se rompe con un equivalente de HI.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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