Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Plan a Williamson synthesis of tert-butyl methyl ether
Condições: Williamson ether synthesis
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which combination is the best way to make tert-butyl methyl ether by a Williamson synthesis?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Potassium tert-butoxide + iodomethane
Correct: SN2 at a methyl carbon is fast and E2 is impossible.
Esta não Sodium methoxide + 2-bromo-2-methylpropane
Methoxide is a strong base and the tertiary halide cannot undergo SN2, so E2 gives 2-methylpropene.
Esta não Methanol + tert-butanol with NaOH
Hydroxide does not turn either OH into a leaving group, so no ether forms.
Esta não Potassium tert-butoxide + methanol
This is only an acid–base exchange giving methoxide and tert-butanol; there is no electrophile.
Solução explicada
The Williamson step is SN2, so the halide carbon must be unhindered. Put the bulky group on the alkoxide (potassium tert-butoxide) and use iodomethane, which cannot eliminate.
O que você vai praticar
Choose the alkoxide/halide pair that lets a Williamson ether synthesis proceed by SN2 rather than E2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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