Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Enthalpy of hydrogen abstraction by Br•
Condições: Bond dissociation energies: CH₃–H 439 kJ/mol, H–Br 366 kJ/mol, H–Cl 431 kJ/mol. Step: CH₄ + Br• → CH₃• + HBr.
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is ΔH for the step CH₄ + Br• → CH₃• + HBr?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 73 kJ/mol Aceito com margem de ±1 kJ/mol.
- Se você obteve -73 kJ/mol: The sign is reversed. ΔH = energy of bonds broken − energy of bonds formed: 439 − 366.
- Se você obteve 805 kJ/mol: Breaking one bond and forming another means subtracting, not adding, the two energies.
- Se você obteve 8 kJ/mol: 8 kJ/mol uses the H–Cl bond; it is the value for abstraction by Cl•, not Br•.
Solução explicada
One C–H bond breaks (+439 kJ/mol) and one H–Br bond forms (−366 kJ/mol): ΔH = 439 − 366 = +73 kJ/mol. The step is strongly endothermic, so its transition state is late and resembles CH₃• + HBr. That is why bromination is slow and highly selective, whereas the analogous chlorine step (439 − 431 = +8 kJ/mol) is nearly thermoneutral and unselective.
O que você vai praticar
Use bond dissociation energies to calculate the enthalpy change of a radical hydrogen-abstraction step.
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