Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Williamson synthesis of methoxycyclohexane
Condições: Cyclohexanol, NaH (1.1 equiv), THF, 0 °C; then CH3I (1.2 equiv), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride removes the O–H proton
Hydride is an extremely strong base. Its lone pair takes the alcohol proton, forming H₂, which bubbles out of the solution and makes the deprotonation irreversible. The cyclohexoxide ion remains.
As setas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as the alkoxide.
Which way round?
The SN2 partner must be unhindered and unable to eliminate; a methyl halide is ideal, so the cyclohexyl group goes on the oxygen.
The alkoxide displaces iodide
An oxygen lone pair of the cyclohexoxide attacks the methyl carbon from the back side while the C–I bond breaks, forming the ether in a single SN2 step.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair forms the new O–C bond.
- The C–I pair leaves as iodide.
Methoxycyclohexane
The ether forms with H₂ and iodide as by-products. The ring C–O bond was never broken, so a stereocentre at that carbon would keep its configuration.
O que você vai praticar
Draw the deprotonation of cyclohexanol by sodium hydride and the SN2 attack of the cyclohexoxide ion on iodomethane that gives methoxycyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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