Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
El metóxido abre el 2,2-dimetiloxirano en el carbono del CH₂
Condiciones: 2,2-Dimethyloxirane, NaOCH3 (cat.), CH3OH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El metóxido ataca al carbono del CH₂
El metóxido ataca al carbono del CH₂ del anillo por el lado opuesto al oxígeno. El enlace C–O se rompe, se libera la tensión del anillo de tres miembros y el oxígeno pasa a ser un alcóxido terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metóxido forma el nuevo enlace C–O en el carbono del CH₂.
- El par del C–O del anillo se desplaza hacia el oxígeno del anillo.
¿Por qué el carbono del CH₂?
Sin ácido, el oxígeno del epóxido es un grupo saliente pobre hasta que el nucleófilo lo expulsa, así que la reacción es SN2 y el acceso estérico decide el sitio.
El metanol protona el alcóxido
El alcóxido toma un protón del metanol que actúa como disolvente, lo que da el alcohol neutro y regenera el metóxido, así que solo se necesita una cantidad catalítica de base.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido se enlaza al protón del O–H del metanol.
- El par del O–H permanece en el oxígeno, regenerando el metóxido.
1-Metoxi-2-metilpropan-2-ol
El grupo metoxi queda en el carbono que era el CH₂ y el OH en el carbono terciario. El metóxido se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura por SN2 del 2,2-dimetiloxirano por el metóxido en el carbono menos impedido y la transferencia de protón desde el metanol que da 1-metoxi-2-metilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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