Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Cuenta los estereoisómeros del 2,3-diclorobutano
Condiciones: 2,3-Dichlorobutane, CH₃CHClCHClCH₃ (shown without stereochemistry).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros tiene el 2,3-diclorobutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.4.
- Si obtuviste 4: 2² = 4 es solo el máximo. Las combinaciones (2R,3S) y (2S,3R) son el mismo compuesto meso, así que una de ellas se cuenta dos veces.
- Si obtuviste 2: Además de la forma meso hay un par quiral (R,R)/(S,S), así que el total es más de dos.
Solución explicada
Dos estereocentros permiten hasta 2² = 4 combinaciones. Las formas (R,R) y (S,S) son un par de enantiómeros. Las formas (R,S) y (S,R) son superponibles porque las dos mitades son idénticas, lo que da un compuesto meso. Total: 3.
Qué vas a practicar
Cuenta los estereoisómeros de un compuesto simétrico con dos estereocentros, considerando la posibilidad de una forma meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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