Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
E2 del cloruro de mentilo con etóxido: solo 2-menteno
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el único hidrógeno antiperiplanar
En la silla estable del cloruro de mentilo los tres grupos son ecuatoriales, así que el anillo debe invertirse para poner el cloro en axial, lo que también obliga a los grupos isopropilo y metilo a ser axiales. En esa silla, el hidrógeno del carbono que lleva el isopropilo es ecuatorial y no puede alinearse con el enlace C–Cl; solo un hidrógeno axial del CH2 del anillo, al otro lado del carbono C–Cl, es antiperiplanar. El etóxido quita ese hidrógeno mientras sale el cloruro en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno axial del anillo que está en anti respecto al cloro axial.
- El par del enlace C–H gira hacia el espacio entre los dos carbonos del anillo y pasa a ser el nuevo enlace π C=C.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro, en anti respecto al hidrógeno que se va.
2-Menteno
El único alqueno es el 2-menteno, (3S,6R)-3-isopropil-6-metilciclohexeno, el producto menos sustituido y no de Zaitsev, junto con etanol y cloruro. Como la silla que reacciona es el confórmero triaxial de alta energía, el cloruro de mentilo elimina mucho más lentamente que el cloruro de neomentilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación E2 del cloruro de mentilo con etóxido y explica por qué el 2-menteno es el único alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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