Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
(2S,3S)-2,3-Dibromobutane eliminates to (Z)-2-bromobut-2-ene
Condiciones: KOH (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted anti-periplanar elimination
Hydroxide removes the hydrogen on one bromine-bearing carbon while the bromine on the neighbouring carbon leaves from the opposite side. The molecule must first rotate so that this H and Br are anti-periplanar; in the (2S,3S) isomer that conformation places the two methyl groups anti to each other as well.
Las flechas curvas
- Hydroxide uses a lone pair to take the hydrogen anti to the leaving bromine.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Which alkene isomer?
In E2 the groups keep the positions they had in the anti-periplanar conformer, so the alkene geometry is fixed by the stereoisomer you start from.
(Z)-2-Bromobut-2-ene
The single product is (Z)-2-bromobut-2-ene, with water and bromide as by-products. The (2R,3R) enantiomer gives the same Z alkene, so the racemate is completely stereospecific; the meso diastereomer would give the E isomer instead.
Qué vas a practicar
Draw the anti-periplanar E2 of (2S,3S)-2,3-dibromobutane with one equivalent of hydroxide and explain why only (Z)-2-bromobut-2-ene forms.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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