Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El NaOMe abre el óxido de ciclohexeno a trans-2-metoxiciclohexanol
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metóxido ataca un carbono del epóxido por detrás
El metóxido es un nucleófilo fuerte, y el anillo tensionado de tres miembros es un buen electrófilo incluso sin ácido. El metóxido ataca un carbono del epóxido por la cara opuesta al oxígeno del anillo en un paso SN2, invierte ese carbono y abre el anillo a un alcóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metóxido ataca el carbono del epóxido en anti respecto al enlace C–O.
- El enlace C–O tensionado se rompe y su par pasa al oxígeno, lo que da un alcóxido.
El metanol protona el alcóxido
El alcóxido es una base fuerte y toma un protón del metanol que actúa como disolvente. Esto regenera el metóxido, así que la base solo se necesita en cantidades catalíticas.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido arranca el protón O–H del metanol.
- El par O–H se queda en el oxígeno del disolvente y regenera el metóxido.
trans-2-Metoxiciclohexan-1-ol
El grupo metoxi entró por la cara opuesta al oxígeno del epóxido, así que el OMe y el OH quedan en trans en el anillo. El óxido de ciclohexeno es meso, y el ataque en cualquiera de sus dos carbonos equivalentes da los dos enantiómeros por igual, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque por el lado opuesto del metóxido sobre el óxido de ciclohexeno y la protonación del alcóxido, y explica por qué los grupos metoxi e hidroxilo quedan en trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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