Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Hydroxide opens (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane to meso-butane-2,3-diol
Condições: NaOH (aq), H2O, 100 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide attacks a ring carbon from the back
Hydroxide attacks one epoxide carbon from the face opposite the ring oxygen, and the strained C–O bond breaks in the same step. The attacked carbon is inverted; the other carbon is untouched.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond from the back face.
- The ring C–O pair moves onto oxygen, which becomes an alkoxide.
What does inversion do here?
The epoxide is chiral, but the product's two halves are built the same way.
Water protonates the alkoxide
Water gives a proton to the alkoxide oxygen, forming the diol and regenerating hydroxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
meso-Butane-2,3-diol
The two OH groups come from anti addition across what was a trans alkene, and the product (2S,3R) has a mirror plane. A chiral, enantiopure epoxide has given an achiral, optically inactive diol. Hydroxide is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the backside SN2 opening of (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane by hydroxide and protonation of the alkoxide by water, and explain why a single enantiomer of the epoxide gives the achiral meso diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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