Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Proyección de Newman del meso-2,3-dibromobutano
Condiciones: meso-2,3-Dibromobutane, (2R,3S), viewed along the C2–C3 bond in the staggered conformation in which the two bromine atoms are anti (180°).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En esta conformación, ¿cómo están dispuestos los dos grupos metilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anti entre sí, y los dos átomos de H también están anti
Este confórmero tiene un centro de simetría: cada grupo del carbono frontal está a 180° del grupo idéntico del carbono trasero.
Esta no Gauche entre sí (60°)
Metilo–metilo en gauche con Br anti es el patrón del isómero quiral (2R,3R) o (2S,3S), no del meso.
Esta no Eclipsados entre sí
La conformación es alternada, así que ningún par de grupos queda eclipsado.
Esta no No puede decidirse sin el signo de la rotación óptica
La disposición se deduce solo de las configuraciones; además, el meso-2,3-dibromobutano no rota la luz.
Solución explicada
En el isómero meso los dos carbonos tienen configuraciones opuestas. Colocar Br anti respecto a Br hace que el confórmero sea centrosimétrico, de modo que CH₃ queda anti respecto a CH₃ y H anti respecto a H. En el isómero quiral (R,R), el mismo confórmero con Br anti coloca los metilos en gauche. Por eso la eliminación anti de Br₂ (por ejemplo con yoduro) da trans-2-buteno a partir del isómero meso, pero cis-2-buteno a partir de los isómeros quirales.
Qué vas a practicar
Interpretar una proyección de Newman de un compuesto meso para ubicar los grupos restantes una vez colocados dos grupos en anti.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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