Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
(1R,2R)- frente a (1S,2S)-1,2-dimetilciclohexano
Condiciones: Two named stereoisomers of 1,2-dimethylcyclohexane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué relación hay entre el (1R,2R)-1,2-dimetilciclohexano y el (1S,2S)-1,2-dimetilciclohexano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Enantiómeros
Correcto: todos los estereocentros están invertidos y el trans-1,2-dimetilciclohexano es quiral, así que son imágenes especulares no superponibles.
Esta no Diastereómeros
Los diastereómeros difieren en algunos estereocentros, pero no en todos; aquí cambian ambos centros.
Esta no Idénticos (un compuesto meso)
Solo el isómero cis, (1R,2S), es meso. El isómero trans no tiene plano especular interno.
Esta no Confórmeros que se interconvierten por inversión del anillo
La inversión del anillo intercambia posiciones axiales y ecuatoriales, pero nunca cambia R o S en un carbono.
Solución explicada
Invertir todos los estereocentros da la imagen especular. Ambos compuestos son el isómero trans, que no tiene plano especular, así que las imágenes especulares no se pueden superponer: son enantiómeros. El isómero cis, (1R,2S), es el que tiene plano especular y es meso; las inversiones del anillo cambian de silla, pero nunca convierten R en S.
Qué vas a practicar
Clasifica dos ciclohexanos trans-1,2-disustituidos con todos sus descriptores invertidos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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