Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Ethanolysis of (R)-3-chloro-3-methylhexane gives racemic 3-ethoxy-3-methylhexane
Condiciones: EtOH (solvent), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionisation to a tertiary carbocation
In the slow step the C–Cl bond breaks on its own, helped by hydrogen bonding from ethanol to the departing chloride. The tertiary cation is flat, so the stereocentre is lost here.
Las flechas curvas
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
What happens to the stereocentre?
The cation has two mirror-image faces open to the solvent.
Ethanol captures the cation
A lone pair of ethanol, the solvent and the only nucleophile present, bonds to the cationic carbon from either face, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- The ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Ethanol removes the O–H proton
A second ethanol molecule, the most plentiful base present, takes the proton from the oxonium ion to give the neutral ether.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
3-Ethoxy-3-methylhexane (racemic)
The ether forms as a nearly 50:50 mixture of enantiomers, so the optical activity of the starting chloride is lost. Protonated ethanol and chloride (HCl in ethanol) are the by-products.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 ethanolysis of (R)-3-chloro-3-methylhexane through the planar tertiary carbocation and explain why the ether is racemic.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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