Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
The mirror image of L-threonine
Condições: Natural L-threonine is (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid (shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is the enantiomer of L-threonine?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Isomer A
This is (2R,3S): both centres inverted, so it is the mirror image, D-threonine.
Esta não Isomer B
This is (2S,3S), L-allo-threonine: only C3 is inverted, so it is a diastereomer.
Esta não Isomer C
This is (2R,3R): only C2 is inverted, so it is a diastereomer (D-allo-threonine).
Esta não Isomer D
This is (2S,3R), L-threonine itself, drawn the same way; a molecule is not its own enantiomer unless it is achiral.
Solução explicada
An enantiomer inverts every stereocentre: (2S,3R) becomes (2R,3S). Inverting only one centre gives a diastereomer (an allo-threonine). Because threonine's two ends differ, no meso form exists.
O que você vai praticar
Choose the enantiomer of a two-centre amino acid by inverting every stereocentre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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