Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 do (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 antiperiplanar no C3
O etóxido é uma base pequena e forte, por isso forma o alceno mais substituído (de Zaitsev), removendo o hidrogênio do C3. O C3 tem apenas um hidrogênio, então a E2 precisa ocorrer pelo único confôrmero que o coloca antiperiplanar ao bromo, e nesse confôrmero os dois grupos metila ficam do mesmo lado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido captura o hidrogênio do C3 que está anti ao bromo.
- O par da ligação C–H, alinhado com a ligação C–Br, se torna a ligação π C2=C3.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo pela face oposta à do hidrogênio que sai.
(E)-3-Metilpent-2-eno
Como o hidrogênio do C3 e o bromo saíram por faces opostas, a metila C1 e a metila do C3 ficam cis, o que coloca a metila C1 trans ao grupo etila, de maior prioridade: (E)-3-metilpent-2-eno. Seu diastereoisômero, (2R,3S), gera o alceno Z, então essa E2 é estereoespecífica.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano com etóxido e mostre por que o único alceno de Zaitsev que ele pode gerar é o (E)-3-metilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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