Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Hidrólisis SN1 del (S)-3-bromo-3-metilhexano
Condiciones: (S)-3-Bromo-3-methylhexane, H2O/acetone (1:1), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionización a un catión plano
El enlace C–Br se rompe en el paso lento y el bromuro se marcha. El carbocatión terciario es sp² y plano, así que el estereocentro se pierde en este punto.
Las flechas curvas
- Los dos electrones del enlace C–Br se van con el bromo en forma de bromuro.
¿Qué ocurre con el estereocentro?
El catión es plano y sus dos caras son imágenes especulares, de modo que el agua se adiciona a ambas a velocidades casi iguales.
El agua captura el catión
Un par solitario del agua se enlaza al carbono catiónico. El ataque ocurre sobre cualquiera de las dos caras del catión plano y da las dos configuraciones del ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
El agua arranca el protón del O–H
Una segunda molécula de agua toma un protón del ion oxonio y da el alcohol neutro y el ion hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua se enlaza al protón del ion oxonio.
- El par enlazante del O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
3-Metilhexan-3-ol
El 3-metilhexan-3-ol se forma como una mezcla casi racémica, junto con bromuro de hidronio.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del (S)-3-bromo-3-metilhexano y explica por qué el catión plano da 3-metilhexan-3-ol casi racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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