Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Find the error: SN2 at a tertiary carbon
Condições: A student predicts that 2-bromo-2-methylpropane and sodium methoxide in methanol give 2-methoxy-2-methylpropane by one-step backside attack of methoxide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with the proposal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Backside attack at a tertiary carbon is blocked, so the strong base methoxide removes a β-hydrogen instead: E2 gives 2-methylpropene.
Three methyl groups shield the back of the C–Br carbon, and nine β-hydrogens are exposed to a strong base.
Esta não Bromide is too poor a leaving group for SN2.
Bromide is a good leaving group; the same bromide reacts readily by SN1 or E2. The problem is the crowded carbon.
Esta não Methoxide is too weak a nucleophile; it must first be protonated.
Methoxide is a strong nucleophile and a strong base; protonating it gives methanol, a weaker nucleophile.
Esta não Nothing; the ether is the main product, as predicted.
The ether forms only in small amounts; with a strong base a tertiary bromide gives mainly the alkene.
Solução explicada
Tertiary substrates never react by SN2. With a strong base they undergo E2; with only a weak nucleophile they ionise (SN1/E1).
O que você vai praticar
Identify why a proposed SN2 reaction of a tertiary bromide with methoxide is wrong and what happens instead.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas