Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Hydroxide consumed by 4-acetoxybenzoic acid
Condições: 1.80 g of 4-acetoxybenzoic acid (C₉H₈O₄, M = 180.16 g/mol, shown) is warmed with excess aqueous NaOH until hydrolysis is complete. Approximate pKa values: aromatic CO₂H about 4, acetic acid 4.76, phenolic OH of 4-hydroxybenzoate 9.3, water 15.7.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many millimoles of NaOH are consumed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 30 mmol Aceito com margem de ±0.4 mmol.
- Se você obteve 10 mmol: 10 mmol only neutralises the carboxylic acid; the ester is also cleaved and its products are deprotonated.
- Se você obteve 20 mmol: 20 mmol misses one deprotonation: the phenol released by ester cleavage (pKa about 9.3) is also deprotonated by hydroxide.
Solução explicada
Moles of substrate: 1.80 ÷ 180.16 = 9.99 mmol. Each molecule uses three hydroxides: one neutralises the CO₂H, one cleaves the ester (the acetic acid formed ends as acetate), and one deprotonates the phenolic OH released, which is far more acidic than water. 3 × 9.99 = 30.0 mmol.
O que você vai praticar
Count every acidic proton and ester cleavage to find how much hydroxide a multifunctional compound consumes on saponification.
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