Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Rank four nitrogen compounds by basicity
Condições: Compare the basicity of each nitrogen compound in water at 25 °C, measured by the pKa of its conjugate acid (pKaH).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from least to most basic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least basic a most basic
- acetamide
pKaH about −0.5: the nitrogen lone pair is part of the amide C=O π system, and protonation occurs on oxygen.
- aniline
pKaH 4.6: the lone pair is delocalised into the benzene ring and is lost from that conjugation on protonation.
- benzylamine
pKaH 9.3: the CH2 group insulates the lone pair from the ring, so only a small inductive withdrawal by the phenyl group remains.
- cyclohexylamine
pKaH 10.6: a localised lone pair on an sp³ nitrogen with an electron-releasing alkyl group.
Solução explicada
Basicity measures how available the nitrogen lone pair is. Delocalisation into a carbonyl group (amide) removes almost all basicity, delocalisation into an aromatic ring (aniline) removes a lot, a benzylic phenyl group withdraws only weakly through the CH2, and a simple alkylamine is the strongest base.
O que você vai praticar
Order an amide, an arylamine, a benzylic amine and an alkylamine by basicity from where the nitrogen lone pair is.
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