Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Acetilación de la 2-aminoetanol
Condiciones: 2-Aminoethanol (1 equiv), acetic anhydride (1.0 equiv), triethylamine (1.1 equiv), CH2Cl2, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-(2-hidroxietil)acetamida
El nitrógeno de la amina es el nucleófilo más fuerte y se acetila primero; el grupo OH queda libre.
Esta no acetato de 2-aminoetilo
El oxígeno del alcohol es un nucleófilo más débil que el nitrógeno de la amina, y cualquier producto O-acetilado transferiría su grupo acetilo al nitrógeno vecino.
Esta no acetato de 2-acetamidoetilo
Acetilar ambos grupos requiere dos equivalentes de anhídrido; aquí solo se usa uno.
Esta no N-acetil-N-(2-hidroxietil)acetamida
Una vez acetilado, el par solitario del nitrógeno se deslocaliza hacia el C=O de la amida, así que no es lo bastante nucleófilo para acetilarse de nuevo en estas condiciones suaves.
Solución explicada
Frente a electrófilos de acilo, los nucleófilos de nitrógeno superan a los de oxígeno del mismo tipo: el nitrógeno es menos electronegativo y retiene su par solitario con menos fuerza. Por eso un equivalente de anhídrido acetila la amina de forma selectiva y da la hidroxi amida.
Qué vas a practicar
Predice cuál de los nucleófilos de un aminoalcohol se acetila primero con un anhídrido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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