Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Ester or Weinreb amide for a ketone?
Condições: Ethyl acetate or N-methoxy-N-methylacetamide; 1 equiv PhMgBr, THF; then aqueous acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Each of ethyl acetate and N-methoxy-N-methylacetamide is treated with 1 equiv PhMgBr, then aqueous acid. Which statement is correct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The ester gives mainly tertiary alcohol (plus leftover ester); the Weinreb amide gives acetophenone
Ketone from the ester is attacked again; the chelated amide intermediate holds until workup.
Esta não Both give acetophenone cleanly
The ester's ketone intermediate forms in the flask and reacts with more Grignard.
Esta não The ester gives acetophenone; the amide does not react
Amides are less reactive, but the Weinreb amide does react with Grignard reagents.
Esta não Both give 2-phenylpropan-2-ol
The Weinreb amide's stable chelate prevents the second addition.
Solução explicada
With the ester, the tetrahedral intermediate collapses at once to acetophenone, which is more reactive than the ester and consumes Grignard reagent, giving 2-phenylpropan-2-ol plus unreacted ester. With the Weinreb amide, Mg chelates the N-methoxy oxygen and the alkoxide, so the tetrahedral intermediate survives until workup, which releases acetophenone cleanly.
O que você vai praticar
Compare how an ester and a Weinreb amide react with one equivalent of a Grignard reagent.
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