Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Saponificación de la γ-butirolactona con hidróxido de sodio
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidróxido se adiciona al carbonilo de la lactona
El hidróxido ataca al carbono carbonílico de la γ-butirolactona y el par π del C=O se desplaza al oxígeno. El alcóxido tetraédrico conserva todavía el anillo de cinco miembros.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico del éster.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno carbonílico, lo que da el alcóxido tetraédrico.
El anillo se abre
El alcóxido regenera el enlace C=O y expulsa el oxígeno del anillo como alcóxido. Como ese oxígeno está unido a la cadena, el anillo se abre en lugar de liberar un alcohol aparte.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno regenera el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace C–O con el oxígeno del anillo, que se abre a un alcóxido primario.
El agua protona el alcóxido
El agua cede un protón al alcóxido primario del extremo de la cadena, lo que forma el alcohol neutro y un nuevo hidróxido. Ambos tienen valores de pKa similares (cerca de 16), así que esta transferencia es rápida en agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido se une a un protón del agua.
- El par O–H se queda en el oxígeno del agua, que se convierte en hidróxido.
El hidróxido retira el protón del ácido
El hidróxido retira el protón del ácido carboxílico (pKa ≈ 4.5), una transferencia favorable de unas 11 unidades de pKa. La formación del carboxilato estabilizado por resonancia hace que la saponificación sea irreversible.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se une al protón ácido del O–H.
- El par O–H se queda en el oxígeno y da el carboxilato.
4-Hidroxibutanoato
El producto es el 4-hidroxibutanoato de sodio, con el alcohol en un extremo de la cadena y el carboxilato en el otro. Solo al acidificar podría el hidroxiácido volver a cerrarse a la lactona.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del anillo de la γ-butirolactona con hidróxido y las transferencias de protón que terminan en 4-hidroxibutanoato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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