Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Benzoato de fenilo por el método de Schotten–Baumann
Condiciones: Phenol, 10% aqueous NaOH (2 equiv), benzoyl chloride (1.2 equiv), shaken vigorously at room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidróxido desprotona el fenol
El fenol (pKa alrededor de 10) es mucho más ácido que el agua (pKa 15,7), así que el hidróxido lo convierte por completo en fenóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón del O–H del fenol.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno y se forma fenóxido.
¿Por qué formar primero el fenóxido?
El fenol por sí solo reacciona solo lentamente con cloruros de acilo si no hay una base presente.
El fenóxido se adiciona al carbono carbonílico
Un par solitario del oxígeno del fenóxido ataca el carbono carbonílico del cloruro de benzoílo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, lo que da un alcóxido tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace O–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Se va el cloruro
El alcóxido vuelve a formar el C=O y se marcha el cloruro, el mejor grupo saliente del carbono tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El par del C–Cl se marcha con el cloro como cloruro.
Benzoato de fenilo
El éster se separa de la base acuosa como sólido. El exceso de cloruro de benzoílo se hidroliza lentamente a benzoato, que queda en el agua.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido acuoso convierte el fenol en fenóxido y cómo el fenóxido se adiciona al cloruro de benzoílo y expulsa cloruro para dar benzoato de fenilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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