Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Why cyclopropenone is so polar
Condiciones: Cyclopropenone has an unusually large dipole moment (~4.4 D) and is stable despite ring strain.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What best explains the large dipole moment of cyclopropenone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The C+–O− contributor contains an aromatic 2π cyclopropenyl cation
Aromatic stabilisation favours charge separation.
Esta no Ring strain alone polarises the C=O bond
Strain does not explain why this ketone is far more polar than cyclopropanone.
Esta no The O−–C+ form makes a 4π antiaromatic ring
The ring holds 2 π electrons, not 4.
Esta no Oxygen donates into the ring making it anionic
That would place positive charge on O, the wrong dipole.
Solución explicada
Polarising C=O toward oxygen leaves a three-membered ring cation with 2 π electrons, an aromatic cyclopropenyl cation (4n+2, n = 0). That contributor weighs heavily, so negative charge sits on O.
Qué vas a practicar
Explain the large dipole of cyclopropenone with an aromatic charge-separated contributor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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