Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen

¿Cuál especie es aromática?

Clasificar · Básico

Condiciones: Consider each species as drawn. An aromatic species is cyclic, planar, conjugated all the way round the ring, and has 4n + 2 π electrons.

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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Cuál especie es aromática?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Respuesta correcta anión ciclopentadienilo
Todos los carbonos del anillo son sp² y el par solitario ocupa un orbital p: dos enlaces π más el par solitario dan 6 electrones π, un número de Hückel (n = 1).
Esta no catión ciclopentadienilo
El carbono catiónico tiene un orbital p vacío, así que solo hay 4 electrones π. Un anillo plano con 4n electrones π es antiaromático, no aromático.
Esta no ciclopenta-1,3-dieno
El grupo CH₂ sp³ no tiene orbital p, así que la conjugación no recorre todo el anillo; la molécula no es aromática.
Esta no ciclooctatetraeno
Sus 8 electrones π corresponden a un recuento 4n, y el anillo evita la antiaromaticidad adoptando forma de tina, así que no es aromático y reacciona como un polieno.

Solución explicada

Cuenta los electrones π incluyendo las cargas: el par solitario de un carbanión en un orbital p suma dos, y el orbital p vacío de un carbocatión no suma ninguno. Solo el anión ciclopentadienilo es cíclico, plano, totalmente conjugado y tiene 6 electrones π. Por eso el ciclopentadieno (pKa ≈ 16) es mucho más ácido que otros hidrocarburos: su base conjugada es aromática.

Qué vas a practicar

Aplica la regla de Hückel 4n + 2 a iones cíclicos y polienos neutros, incluido el efecto de la carga sobre el recuento de electrones π.

¿Atascado con tu propia tarea?

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