Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Ordena los cloruros de arilo según su reactividad en SNAr
Condiciones: Compare how readily each aryl chloride is converted into the phenol by addition–elimination with aqueous hydroxide under the same conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los cloruros de arilo del menos al más reactivo.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos reactivo a más reactivo
- clorobenceno
Ningún grupo puede sostener la carga negativa; prácticamente no hay SNAr por debajo de unos 300 °C.
- 1-cloro-4-nitrobenceno
Un grupo nitro en para deslocaliza la carga; reacciona con hidróxido a unos 130 °C.
- 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
Dos grupos nitro, en orto y en para, reparten la carga; reacciona cerca de 100 °C.
- 2-cloro-1,3,5-trinitrobenceno (cloruro de picrilo)
Tres grupos nitro (dos en orto, uno en para) facilitan tanto la adición que se hidroliza en agua caliente.
Solución explicada
El paso lento es la adición del nucleófilo para dar el complejo de Meisenheimer aniónico. Cada grupo nitro en orto o para respecto al grupo saliente añade una forma de resonancia que sitúa la carga negativa sobre el oxígeno, de modo que cada uno rebaja aún más la barrera.
Qué vas a practicar
Ordena los cloruros de arilo según su reactividad en SNAr contando los grupos nitro en orto/para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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