Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
¿Qué cloruro de arilo experimenta SNAr?
Condiciones: Each aryl chloride is heated with sodium ethoxide in refluxing ethanol (78 °C) for a few hours.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué cloruro de arilo se convierte eficientemente en un etil aril éter?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-cloro-4-nitrobenceno
El grupo nitro en para recibe la carga negativa del complejo de Meisenheimer sobre sus oxígenos, así que el etóxido se adiciona con facilidad y después se pierde el cloruro.
Esta no 1-cloro-3-nitrobenceno
Un grupo nitro en meta no puede aceptar por resonancia la carga negativa del anillo; solo ayuda su efecto inductivo, y la reacción es mucho más lenta.
Esta no clorobenceno
Sin grupo atractor de electrones, la adición del etóxido es demasiado lenta, y el ataque por el lado opuesto (SN2) sobre un carbono de anillo con hibridación sp² es imposible.
Esta no 4-clorotolueno
El grupo metilo dona electrones, lo que hace al anillo todavía menos receptivo a un nucleófilo que el clorobenceno.
Solución explicada
La SNAr por adición–eliminación solo funciona cuando el intermediario aniónico se estabiliza con un grupo atractor de electrones fuerte en orto o para respecto al grupo saliente. De estos sustratos, solo el 1-cloro-4-nitrobenceno cumple ese requisito.
Qué vas a practicar
Reconoce el requisito del sustrato para la sustitución nucleofílica aromática por adición–eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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