Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Sanger's reagent with an amine
Condiciones: 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene, CH3NH2, NaHCO3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What forms when 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene reacts with methylamine?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-methyl-2,4-dinitroaniline (F replaced by NHCH3)
SNAr at the activated C–F.
Esta no Methylamine replaces a nitro group
Fluoride is the leaving group at the activated position.
Esta no No reaction: aryl fluorides are inert
The two nitro groups activate the ring strongly.
Esta no Amination via benzyne at the adjacent carbon
Benzyne needs a very strong base like NaNH2.
Solución explicada
The amine adds to the carbon bearing F, giving a Meisenheimer complex stabilised by the ortho and para nitro groups; fluoride then leaves. F is the best SNAr leaving group because it speeds the rate-limiting addition.
Qué vas a practicar
Predict the SNAr product of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene with a primary amine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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