Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Ácido 4-clorobenzenossulfônico a partir do benzeno em duas etapas
Condições: Benzene → 4-chlorobenzenesulfonic acid, two steps.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência de duas etapas prepara o ácido 4-clorobenzenossulfônico a partir do benzeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cl2, FeCl3; depois SO3, H2SO4
O clorobenzeno sofre sulfonação principalmente em para ao cloro, formando o composto-alvo.
Esta não SO3, H2SO4; depois Cl2, FeCl3
O SO3H orienta para meta, então isso forma o ácido 3-clorobenzenossulfônico.
Esta não Cl2, hν; depois SO3, H2SO4
O cloro ativado por luz não substitui no anel benzênico; a cloração aromática exige um ácido de Lewis.
Esta não Cl2, FeCl3; depois H2SO4 diluído, H2O, aquecimento
Ácido aquoso diluído com aquecimento remove grupos SO3H em vez de introduzi-los.
Solução explicada
O primeiro grupo introduzido decide onde o segundo entra. O cloro é um orientador orto/para, e o volumoso grupo SO3H entra principalmente em para a ele; o SO3H é um orientador meta, então sulfonar primeiro colocaria o cloro em meta.
O que você vai praticar
Escolha a ordem de cloração e sulfonação que coloca os dois grupos em para no benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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