Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Make 2-bromotoluene free of the para isomer
Condições: Target: 2-bromotoluene (shown), starting from toluene, essentially free of 4-bromotoluene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence achieves this?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SO₃/H₂SO₄; then Br₂/FeBr₃; then dilute H₂SO₄, H₂O, heat
The SO₃H group occupies the para position, bromine then goes ortho to CH₃ (also meta to SO₃H), and hot dilute acid removes the blocking group.
Esta não Br₂/FeBr₃ only
Toluene gives a mixture rich in 4-bromotoluene; the ortho isomer is the minor product.
Esta não Br₂/FeBr₃; then SO₃/H₂SO₄; then dilute H₂SO₄, H₂O, heat
The para isomer has already formed in the first step; adding and removing a sulfonic acid afterwards cannot move the bromine.
Esta não NBS, light
NBS with light brominates the benzylic methyl group (giving benzyl bromide), not the ring.
Solução explicada
Sulfonation is reversible, so –SO₃H can be put on the most accessible position (para to CH₃), used to block it, and removed later. With the para position occupied, the methyl group and the sulfonic acid group both direct bromine to the carbon ortho to methyl.
O que você vai praticar
Use a reversible sulfonic acid blocking group to direct a substitution ortho to an alkyl group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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