Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Count π electrons in the tropylium ion
Condições: Cycloheptatrienyl (tropylium) cation, C₇H₇⁺ (shown). All seven ring carbons are sp².
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many π electrons are in the ring of the tropylium cation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 Aceito com margem de ±0.4.
- Se você obteve 7: Seven counts one electron per ring carbon. The cationic carbon has an empty p orbital and contributes no electrons; only the three π bonds count.
- Se você obteve 8: Eight treats the charged carbon as if it carried a lone pair. That is the cycloheptatrienyl anion; a cation has lost those electrons.
Solução explicada
Three C=C π bonds give 6 electrons and the empty p orbital on the cationic carbon adds none: 3 × 2 + 0 = 6. Six is a Hückel number (4n + 2, n = 1), so the planar tropylium ion is aromatic, which is why tropylium salts are stable, isolable solids.
O que você vai praticar
Count the π electrons of a cyclic carbocation to decide whether it is aromatic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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