Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Butylmagnesium bromide opens ethylene oxide: hexan-1-ol
Condições: Et2O; then H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The butyl carbon opens the epoxide
The C–Mg bond is the nucleophile. Its electrons attack one CH2 of ethylene oxide from the back side and the strained C–O bond breaks, giving a magnesium alkoxide two carbons longer.
As setas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond to the epoxide carbon.
- The C–O pair moves onto oxygen as the three-membered ring opens.
Why the epoxide reacts
Ring strain makes the ether C–O bond of an epoxide easy to break.
Aqueous acid protonates the alkoxide
The workup hydronium ion protonates the alkoxide oxygen, giving the primary alcohol.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Hexan-1-ol
Hexan-1-ol forms: the chain has grown by two carbons with the OH at the end.
O que você vai praticar
Draw butylmagnesium bromide opening ethylene oxide by SN2 and the acidic workup to hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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