Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Benzaldehyde phenylhydrazone
Condições: PhNHNH2, AcOH (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Acetic acid protonates the carbonyl oxygen
Acetic acid, the acid catalyst, protonates the aldehyde oxygen, making the carbonyl carbon more electrophilic.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the acetic acid proton.
- The O–H pair stays on oxygen as acetate.
The terminal NH2 adds to the carbonyl carbon
The terminal NH2 nitrogen of phenylhydrazine, whose lone pair is not delocalised into the ring, attacks the carbonyl carbon as the C=O⁺ π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The NH2 lone pair forms the new C–N bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which nitrogen attacks?
The NH2 nitrogen is the nucleophile; the NH next to the ring shares its lone pair with the ring.
Acetate removes the N–H proton
Acetate takes the proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral carbinolamine.
As setas curvas
- An acetate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Acetic acid protonates the hydroxyl group
Acetic acid protonates the OH, turning it into water, a good leaving group.
As setas curvas
- The hydroxyl oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on acetate.
The nitrogen lone pair pushes out water
The nitrogen lone pair forms a C=N⁺ π bond as water leaves, giving an iminium ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Acetate removes the last N–H proton
Acetate removes the N–H proton of the iminium ion, giving the neutral hydrazone and regenerating acetic acid.
As setas curvas
- An acetate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
Benzaldehyde phenylhydrazone
Benzaldehyde phenylhydrazone forms as the (E)-isomer with water; acetic acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed addition of phenylhydrazine to benzaldehyde, proton transfers, loss of water and deprotonation to benzaldehyde phenylhydrazone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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