Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Redução do ciclopentanocarbaldeído com LiAlH4 a ciclopentilmetanol
Condições: LiAlH4, Et2O; then H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto se adiciona ao carbono do aldeído
A ligação Al–H do íon aluminoidreto é polarizada em direção ao hidrogênio, então ela entrega um hidreto ao carbono eletrofílico do aldeído do ciclopentanocarbaldeído. O par π C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido tetraédrico; o lítio é um contraíon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- O par ligante Al–H leva o hidreto ao carbono da carbonila, formando a nova ligação C–H.
- O par π C=O se desloca para o oxigênio eletronegativo, que se torna um alcóxido.
O hidrônio protona o alcóxido
O ácido aquoso só é adicionado depois que a adição de hidreto termina; fazê-lo antes destruiria o LiAlH4. O hidrônio cede um próton ao oxigênio do alcóxido, formando o álcool primário neutro e água.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton ácido do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no seu oxigênio, deixando água neutra.
Ciclopentilmetanol
O produto é o ciclopentilmetanol: o carbono do aldeído ganhou um hidrogênio do LiAlH4 e o oxigênio ganhou um do ácido do tratamento; assim, um aldeído é reduzido a álcool primário. O carbono do anel vizinho ao carbono carbinólico permanece intacto.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de hidreto do LiAlH4 ao ciclopentanocarbaldeído e o tratamento ácido que protona o alcóxido a ciclopentilmetanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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